Скайсерфинг не настолько экстремален, как купольная акробатика или бейс-джампинг. С опытом приходит ощущение контролируемого полета, доски как части собственного тела. Сложность в выполнении прыжков только привлекает все большее количество поклонников. В скайсерфинге необходимо постоянно поддерживать форму, профессионалы совершают до 2000 прыжков ежегодно. 

Воздушная доска внешне напоминает сноуборд, прикрепленный к ногам парашютиста. Ее площадь и аэродинамичность таят в себе опасность для новичков. Скоростные вращения немногим доставляют удовольствие, а высокий риск требует серьезного подхода. Чтобы приступить к прыжкам с доской, необходимо иметь категорию “А” по парашютному спорту. Командный серфинг подразумевает ответственность, умение выполнять акробатические трюки - сальто, закрутки, вращения вниз головой.  

Первый прыжок осуществил француз Joel Crusiani в 1987 году, стоя на доске для обычного водного серфинга с креплениями от сноуборда. После рекламного ролика для Reebok в 1991 году скайсерфинг стал популярен среди парашютистов и особенно - в Америке. Спортсмены из Австралии пытались использовать обычную доску, но устоять на ней дольше трех секунд не удавалось никому. Спустя год французская ассоциация парашютизма признала его как вид парашютного спорта.  

Доска меняется по мере приобретения опыта. Первые 15 прыжков размер колеблется в пределах 80 см, затем 1-1,2 метра, и, наконец, спортсмен переходит на профессиональную доску. Парашют рекомендуют открывать на высоте 1,5 км лежа на животе. Доска ускоряет падение, что в другом положении приводит к динамическому удару в момент открытия парашюта.  

Доска отцепляется перед самым приземлением. Новички это делают на расстоянии нескольких метров до земли, профессионалы - в самый последний момент. Если понадобиться, сбросить снаряд можно на любой высоте, для этого существуют специальные рекомендации по технике безопасности.